Friedrich hat das markante Bildmotiv mit der geöffneten Tür in einem Tordurchgang aus teils verfallenem alten Mauerwerk in drei verschiedenen Varianten sehr ähnlich dargestellt. Zunächst in einer aquarellierten Bleistiftzeichnung, die wohl unmittelbar vor dem Motiv angelegt worden ist und die sich heute in der Hamburger Kunsthalle befindet. Später wiederholte er diese Darstellung in einem Sepiablatt (Privatsammlung München) und 1827 entstand zudem unser kleines Ölbild, das sich seit 1986 in der Dresdener Gemäldegalerie befindet. Die Benennung der Ortssituation erfolgte lange Zeit nach der Hamburger Naturstudie, auf der von fremder Hand die Beschriftung »Eingang zur Fürstenschule in Meißen« aufgetragen ist. Petra Kuhlmann-Hodick konnte jedoch 1996 feststellen, dass es sich um eine Situation in der Ruine des ehemaligen Klosters zum Heiligen Kreuz in Meißen handelt, die noch heute nachzuvollziehen ist. Möglicherweise handelt es sich, wie Helmut Börsch-Supan vermutete, um ein Werk aus der Sammlung Reimer in Berlin, das 1842 unter dem Titel »Ein Gefängnis« versteigert wurde. Zur Dresdener Akademie-Ausstellung 1827 ist das kleine Gemälde im Katalog als »Ein Gewölbe« bezeichnet worden und auch in den zeitgenössischen Besprechungen des Bildes war von einem »dunklen Gewölbe« die Rede. Tatsächlich hat Friedrich bei dem Ölbild eine Veränderung der Sichtweise gegenüber den beiden erwähnten Blättern vorgenommen, die auch zum Verständnis des Sinngehaltes beitragen kann. Während bei der Sepiazeichnung wie der Naturstudie der Blick durch die Toröffnung auf eine von Tageslicht hell erleuchtete Mauer fällt, die eine offenere Raumsituation vermuten lässt, ist hier durch das vergitterte Fenster und die gedämpftere Beleuchtung der Eindruck eines zweiten abgeschlossenen Raumes im Hintergrund nahegelegt. Rechts hinter der Türöffnung steht, vergleichbar den beiden Blättern, ein kleines Bäumchen, dessen Grünen gerade in dieser dunkleren Umgebung Hoffnung geben kann. Das diffuse Licht scheint über die brüchig gewordenen Steinstufen gleichsam in den vorderen, dunklen Raum hinabzufließen, und es konzentriert sich dort zu einem verheißungsvollen Lichtstreifen, der wohl jenen lichtbringenden Himmelsausschnitt des Fensters im Hintergrund, und zwar ohne das Gitterwerk, als Wegzeichen auf den Boden des verdunkelten Gemaches zu projizieren vermag

(Gerd Spitzer: 2010)